Иван Сестримски е роден на 7 септември 1916 г. в с. Долна баня, Софийско.

Детството му минава в родното село, но след завършване на основното образование жаждата да продължи обучението си го отвежда в Пазарджик, където се записва в гимназията. През есента на същата 1930 година се преселва и цялото семейство. Завършва средно образование през 1935 г., работи като библиотекар в читалище "Виделина" - Пазарджик (1936-1942 г.) и почти една година - като стажант-книговодител в банка "Български кредит". Същевременно учи икономически науки в Свободния университет. Работата и следването почти изцяло поглъщат времето му, но намира и за литературните си занимания.
След едногодишно прекъсване по здравословни причини, Ив. Сестримски работи последователно като: редактор във в. "Освобождение" (1944-48 г.), сп. "Сердика" (1948-49 г.), Студията за научно-популярни филми (1955-58 г.), сп. "Българо-съветска дружба (1958-60 г.), в. "Литературен фронт" (1961-65 г.), редактор, завеждащ отдел и заместник-главен редактор в издателство "Български писател" (1966-72 г.), заместник-директор на Българския културен център в Берлин (1973-75 г.).
Направил първите си поетични опити като ученик в прогимназията, той печата за първи път, вече гимназист, в пловдивския вестник "Ученически устрем" през 1932 г. Със свои произведения сътрудничи на в. "Литературен глас", "Литературни новини", "Светлоструй"; сп. "Росица", "Народна просвета", "Читалище" и др. Започнал с поезия, той разширява кръга на литературните си интереси. Сътрудничи в печата и със статии, очерци, рецензии, публицистични материали. впоследствие насочва дейността си предимно към литературната критика и историята на литературата след Освобождението. Проявява интерес и към българското Възраждане. Автор е на изследвания и портрети на Нешо Бончев, Тодор Каблешков, Мара Белчева, Христо Смирненски, Цветан Спасов, Никола Фурнаджиев и др. Съставител и редактор е на значителен брой литературни сборници. Под негова редакция и с негови предговори излизат съчиненията на Васил Друмев, Иван Вазов, Константин Величков, Димитър Бояджиев, Теодор Траянов и др